Monteriggioni to niezwykle malownicze ufortyfikowane miasteczko w Toskanii, położone na rozległym wzgórzu, około 15 km w kierunku północno-zachodnim od Sieny. Wybudowane zostało na początku XIII wieki w celu kontroli przebiegającego w pobliżu ważnego rzymskiego szlaku handlowego Via Cassia. W owym czasie miasteczko otoczone zostało wysokim na 20 i długim na przeszło 550 metrów murem obronnym z 14 monumentalnymi wieżami. Fortyfikacje te praktycznie praktycznie w nienaruszonym stanie zachowały się do czasów obecnych. Do miasta prowadzą dwie bramy. Pierwsza z nich zwana Porta Romea kieruje do Sieny a druga Porta San Givanni prowadzi w stronę Florencji. W okresie średniowiecza miasto stanowiło jeden z ważniejszych punktów obronnych Sieny przed częstymi najazdami ze strony Florencji. Mury dodatkowo otoczone były rowem wypełnionym po brzegi węglem, który w czasie oblężenia był podpalany, co stanowiło dodatkową barierę obronną. Przez blisko trzy stulecia Monteriggioni skutecznie odpierało wszystkie ataki Florencji. Upadło dopiero w 1554 roku w wyniku zdrady dowodzącego miejscowym garnizonem (wcześniej wygnanego z Florencji) Giovannino Zeti, który praktycznie bez walki przekazał miasto florentyńczykom w zamian za możliwość powrotu do Florencji. Obecnie zabytkowe obwarowania miejskie udostępnione są dla zwiedzających. Można na nie wejść, skąd rozpościera się malownicza panorama okolicy oraz widok na znajdujące się wewnątrz nich miasteczko. Jego główną budowlę stanowi XIII-wieczny romański jednonawowy Kościół Santa Maria Assunta. Każdego roku na początku lipca organizowany jest w Monteriggioni Festiwal Średniowieczny (Festa Medievale).
