Kiustendił to miasto w zachodniej Bułgarii, położone w dolinie rzeki Strumy na wschodnich stokach Osogowskiej Płaniny. Jednym z ciekawszych zabytków są tu usytuowane na południowych rubieżach miasta na malowniczym wzgórzu Chisarłyka ruiny dawnej starożytnej twierdzy. Pierwotne obwarowania wzniesione zostały tu jeszcze za panowania Traków. W 533 roku w w czasach bizantyjskiego cesarza Justyniana I Wielkiego (483-565) twierdza została znacznie rozbudowania i wzmocniona. Powstała wówczas potężna forteca z czternastoma basztami i dwiema bramami które otaczały blisko 10 metrowe obwarowania. Twierdza ta spełniła ważną strategiczną rolę zarówno w czasach pierwszego (618-1018) jak i drugiego (1185-1396) państwa bułgarskiego. Ostatecznie forteca została zniszczona w XV wieku po podbiciu Bułgarii przez Turków. Do czasów obecnych z tej niegdyś potężnej warowni zachowały się jedynie pozostałości murów obronnych oraz znajdujące się w ich obrębie fundamenty dawnych budowli. Odwiedzając Kiustendił warto także odwiedzić znajdujące się przy ulicy Patriarchy Eftimii - Muzeum Władimira Dimitrow-Majstora. Placówka ta szczyci się kolekcją przeszło 200 obrazów tego bułgarskiego mistrza malarstwa okresu socrealistycznego. Malował on głownie portrety chłopów, sceny rodzajowe z życia wiejskiego i obyczaje ludowe.